Pierwsi mnisi cysterscy z Europy Zachodniej stosunkowo szybko przybyli na ziemie polskie, gdyż miało to miejsce już na początku lat czterdziestych XII w., docierając początkowo na Wielkopolskę (Łekno) i Małopolskę (Jędrzejów). Początki Cystersów na ziemiach polskich przypadły na okres najbardziej dynamicznego rozwoju zakonu w Europie, który objął lata 1140-1153, a więc okres pontyfikatu Eugeniusza II i czasy działalności Bernarda z Clervaux.
Po pierwszych fundacjach zakon szybko rozpowszechnił się na inne dzielnice rozbitej politycznie Polski, obejmując także tereny Pomorza Wschodniego i Kujaw.
W interesującym nas obszarze Pomorskiej Pętli Szlaku Cysterskiego, Cystersi zasiedlili najwcześniej Oliwę (1178-1186 r.) w dolinie na Potokiem Oliwskim, poprzez fundację rodziny książąt wschodniopomorskich oraz mnichów z klasztoru w Kołbaczu (zasilonych zakonnikami z duńskiego klasztoru Esrom). Do Bukowa Morskiego (z Dargunia w Maklemburgii) sprowadził szarych mnichów książę gdański Świętopełek II. Dokładna data przybycia nie jest znana, ale pierwsze nadania pochodzą z lat 1248-1253.
Mikołaj Zbrożek, skarbnik księcia Kujawskiego Kazimierza był fundatorem kolejnego opactwa, położonego na wschodzie Pojezierza Krajeńskiego, w Byszewie, do którego pierwsi Cystersi (prawdopodobnie z Sulejowa i Lubiąża) przybyć mieli w 1256 r. "Szarzy mnis" po 1288 r. przenieśli się do Koronowa, gdzie osiedlili się na prawym brzegu rzeki Brdy.
Książę tczewski Sambor I zafundował Cystersom ziemie nad górnym brzegiem Wierzycy, w pobliżu wczesnośredniowiecznego grodziska w Pogódkach, gdzie mnisi, pochodzący z meklemburskiego Doberanu przebywali od 1258 r. W roku 1276, po nadaniach Mściwoja II z 1274, doszło do translokacji z Pogódek do Pelplina. Tu cystersi osiedli w dolinie lewego brzegu dolnej Wierzycy.
W latach 1245-1267 r., dzięki Cystersom z Oliwy, doszło do fundacji linii żeńskiej. W ich posiadłości nad jeziorem w Żarnowcu założono zależny organizacyjnie i gospodarczo, jedyny na Pomorzu, klasztor obediencji zakonnej.
Miejscami osiedlenia Cysterek obediencji biskupiej były Chełmno i Toruń. W 1266 r. Bertold z Czystego i jego żona Krystyna zapisali chełmińskim Cysterkom swe dobra ruchome i nieruchome, zachowując jednocześnie prawo korzystania z nich do śmierci. Nadanie to potwierdził w 1285 roku biskup chełmiński Werner.
Cysterki toruńskie sprowadzone zostały najprawdopodobniej przez wielkiego mistrza Zakonu Krzyżackiego Hanno von Sangershausena w 1263 r. W 1341 roku wielki mistrz Dietrich von Altenburg nadał Cysterkom prawo patronatu nad kościołem św. Jakuba, probostwem i przykościelną szkołą.
